Lý thuyết và bài tập về este - lipit môn Hóa 12 năm học 2019-2020 Trường THPT Đồng Đậu

LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP VỀ ESTE – LIPIT MÔN HÓA HỌC 12 NĂM 2019-2020

TRƯỜNG THPT ĐỒNG ĐẬU

 

 

A. LÝ THUYẾT

1. Khái niệm este

Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR' thì được este.

2. Công thức tổng quát của este

Este tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đơn chức R'OH: RCOOR'.

Trong đó, R và R' là gốc hiđrocacbon; trường hợp đặc biệt, R có thể là H (đó là este của axit fomic H–COOH).

Nếu este còn chứa nhóm OH hoặc este còn chứa nhóm COOH hoặc các este vòng nội phân tử thì trường hợp này sẽ phải xét cụ thể mà không thể có CTTQ chung được.

Nên sử dụng CTTQ dạng C_nH_2n+2–2ΔO_2a (trong đó n ≥ 2, n nguyên; D là tổng số liên kết π và số vòng trong phân tử; a là số nhóm chức este a ≥ 1, a nguyên), để viết phản ứng cháy hoặc thiết lập công thức theo phần trăm khối lượng của mỗi nguyên tố.

3. Tính chất hóa học của este

a. Phản ứng thủy phân

Phản ứng thủy phân có thể xảy ra trong môi trường axit hoặc môi trường bazơ. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm được gọi là phản ứng xà phòng hóa.

Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch. Sản phẩm của phản ứng trong điều kiện này luôn có axit cacboxylic. Phản ứng thủy phân este không những thuận nghịch mà còn rất chậm. Để tăng tốc độ phản ứng thủy phân ta đun nóng hỗn hợp phản ứng với với chất xúc tác axit (H₂SO₄, HCl, ...). Phản ứng xà phòng hóa chỉ xảy ra một chiều, sản phẩm có muối của axit cacboxylic.

b. Phản ứng ở gốc hidrocacbon

Este không no (este của axit không no hoặc ancol không no) có khả năng tham gia phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp – đây là tính chất do liên kết π quy định. Ngoài ra este của axit fomic có thể tham gia phản ứng tráng gương.

4. Phản ứng khử este bởi liti–nhôm hiđrua LiAlH₄ thành ancol bậc I

RCOOR'  RCH₂OH + R'OH

5. Một số phản ứng thủy phân đặc biệt của este

Không nhất thiết sản phẩm cuối phải có ancol, tùy vào việc nhóm –OH đính vào gốc hiđrocacbon có cấu tạo như thế nào mà sẽ có sản phẩm cuối cùng hoàn toàn khác nhau, hoặc do cấu tạo bất thường của este gây nên.

Este + NaOH → muối + anđehit.

Thí dụ CH₃COOCH=CH–CH_3­.

Este + NaOH → muối + xeton.

Thí dụ CH₃COO–C(CH₃)=CH₂.

Este + NaOH → muối + ancol + H₂O.

Thí dụ: HOOC–R–COO–R’.

Este + NaOH → 2 muối + H₂O.

Thí dụ C₆H₅OOC–R.

Este + NaOH → muối + anđehit + H₂O.

Este + NaOH → muối + xeton + H₂O.

Este + NaOH → một sản phẩm duy nhất. Thí dụ: Este vòng.

6. Một số phương pháp điều chế este

a. Phản ứng của ancol với axit cacboxylic

RCOOH + R'OH  RCOO–R' + H₂O.

Phản ứng của ancol với anhiđrit axit thì xảy ra nhanh hơn và một chiều (không thuận nghịch như khi tác dụng với axit)

(CH₃CO)₂O + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + CH₃COOH

b. Phản ứng của phenol với anhiđrit axit hoặc clorua axit (phenol không tác dụng với axit cacboxylic) tạo este của phenol.

Ví dụ: phản ứng tạo phenyl axetat

(CH₃CO)₂O + C₆H₅OH → CH₃COOC₆H₅ + CH₃COOH

CH₃COCl + C₆H₅OH → CH₃COOC₆H₅ + HCl

c. Phản ứng cộng vào hiđrocacbon không no của axit cacboxylic

Ví dụ: phản ứng tạo vinyl axetat

CH₃COOH + CH≡CH  →  CH₃COOCH=CH₂.

d. Phản ứng ankyl halogenua và muối bạc hay cacboxylat của kim loại kiềm

RCOOAg + R'I → RCOOR' + AgI

RCOONa + R'I → RCOOR' + NaI

7. Lipit

Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống. Lipit bao gồm chất béo, sáp, sterit, photpholipit, … hầu hết chúng đều là các este phức tạp.

Chất béo là trieste của glixerol với các axit béo đơn chức có số nguyên tử C chẵn (thường từ 12 đến 24 nguyên tử C) không phân nhánh, gọi chung là triglixerit. Khi thủy phân chất béo thì thu được glixerol và axit béo.

Khi đun nóng chất béo với dung dịch kiềm thì tạo ra glixerol và hỗn hợp muối của các axit béo. Muối natri hoặc kali của các axit béo chính là xà phòng. Phản ứng của chất béo với dung dịch kiềm được gọi là phản ứng xà phòng hóa.

Chỉ số axit: là số mg KOH cần dùng để trung hòa axit béo tự do có trong 1g chất béo.

Chỉ số xà phòng hóa là tổng số mg KOH cần dùng để xà phòng hóa glixerit và trung hòa axit béo tự do có trong 1g chất béo.

Chỉ số iot: là số gam iot có thể cộng hợp vào các liên kết bội có trong 100g chất béo.

B. MỘT SỐ PHẢN ỨNG HÓA HỌC THƯỜNG GẶP

1. RCOOCH=CH₂ + NaOH → RCOONa + CH₃CHO

2. RCOOC₆H₅ + 2NaOH → RCOONa + C₆H₅ONa + H₂O

3. C₃H₅(OOCR)₃ + 3NaOH → 3RCOONa + C₃H₅(OH)₃.

4. bR(COOH)_a + aR'(OH)_b → R_b(COO)_abR'_a + abH₂O

5. (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3KOH → C₁₇H₃₅COOK + C₃H₅(OH)₃.

6. 3CH₃COOH + PCl₃ → 3CH₃COCl + H₃PO₃

7. 3CH₃COOH + POCl₃ → 3CH₃COCl + H₃PO₄

8. CH₃COONa + NaOH (r)  → CH₄ + Na₂CO₃.

9. CH₃CH₂COOH + Br₂ → CH₃CHBrCOOH + HBr

10. CH₃–CO–CH₃ + HCN → (CH₃)₂C(OH)CN

11. (CH₃)₂C(OH)CN + 2H₂O → (CH₃)₂C(OH)COOH + NH₃.

12. R–Cl + KCN → R–CN + KCl

13. R–CN + 2H₂O → R–COOH + NH₃.

14. C₆H₅–CH(CH₃)₂ → C₆H₅OH + CH₃COCH₃.

15. RCOONa + HCl (loãng) → RCOOH + NaCl

16. 2CH₃COONa (r) + 4O₂  → Na₂CO₃ + 3CO₂ + 3H₂O.

17. C_xH_y(COOM)_a + O₂  → M₂CO₃ + CO₂ + H₂O

18. R–COOC(CH₃)=CH₂ + NaOH → R–COONa + CH₃COCH₃.

C. BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM

Câu 1.1 Khi đun hỗn hợp gồm etanol và axit axetic (có mặt H₂SO₄ đặc làm xúc tác), có thể thu được este có tên là

A. đietyl ete.               B. etyl axetat.              C. etyl fomat.              D. etyl axetic.

Câu 1.2 Có các nhận định sau: (1) Este là sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol; (2) Este là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –COO–; (3) Este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử C_nH_2nO₂, với n ≥ 2; (4) Hợp chất CH₃COOC₂H₅ thuộc loại este; (5) Sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol là este. Các nhận định đúng là

A. (1), (2), (3), (4), (5).                                    B. (1), (3), (4), (5).

C. (1), (2), (3), (4).                                          D. (2), (3), (4), (5).

Câu 1.3 Xét các nhận định sau: (1) Trong phản ứng este hóa, axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó làm tăng hiệu suất tạo este; (2) Không thể điều chế được vinyl axetat bằng cách đun sôi hỗn hợp ancol và axit có axit H₂SO₄ đặc làm xúc tác; (3) Để điều chế este của phenol không thể dùng axit cacboxylic để thực hiện phản ứng với phenol; (4) Phản ứng este hóa là phản ứng thuận – nghịch. Các nhận định đúng gồm

A. chỉ (4).                    B. (1) và (4).                C. (1), (3), và (4).        D. (1), (2), (3), (4).

Câu 1.4 Hỗn hợp X gồm 2 este mạch hở E (C₅H₆O₄) và F (C₄H₆O₂). Đun hỗn hợp X với dung dịch NaOH dư, sau đó cô cạn dung dịch, thu chất rắn Y. Nung Y với NaOH (có mặt CaO) thì được một chất khí là CH₄. Vậy công thức cấu tạo của E và F là

A. HOOC–CH=CH–COO–CH₃ và CH₃–OOC–CH=CH₂.

B. HOOC–COO–CH₂–CH=CH₂ và HCOOCH₂CH=CH₂.

C. HOOC–CH=CH–COO–CH₃ và CH₂=CH–COO–CH₃.

D. HOOC–CH₂–COO–CH=CH₂ và CH₃COO–CH=CH₂.

Câu 1.5 Tổng số liên kết π và số vòng trong phân tử este (không chứa nhóm chức nào khác) tạo bởi glixerol và axit benzoic là

A. 3.                            B. 4.                            C. 14.                          D. 15.

Câu 1.6 Ứng với công thức phân tử C₄H₈O₂, sẽ tồn tại các este với tên gọi : (1) etyl axetat; (2) metyl propionat; (3) metyl iso–propylonat; (4) propyl fomiat; (5) iso–propyl fomiat. Các tên gọi đúng ứng với este có thể có của công thức phân tử đã cho là

A. (1), (2), (4), (5).      B. (1), (3), (4), (5).      C. (1), (2), (3), (4).      D. (2), (3), (4), (5).

Câu 1.7 Phản ứng thủy phân của este trong môi trường axit (1) và môi trường bazơ (2) khác nhau ở các điểm: a. (1) thuận nghịch, còn (2) chỉ một chiều; b. (1) tạo sản phẩm axit, còn (2) tạo sản phẩm muối; c. (1) cần đun nóng, còn (2) không cần đun nóng. Nhận xét đúng là

A. a và b.                     B. a, b và c.                 C. a và c.                     D. b và c.

Câu 1.8 Công thức tổng quát của este tạo bởi một axit cacboxylic và một ancol là

A. C_nH_2nO₂.                B. RCOOR’.               C. C_nH_2n–2O₂.              D. R_b(COO)_abR’_a.

Câu 1.9 Công thức tổng quát của este tạo bởi một axit cacboxylic no đơn chức và một ancol no đơn chức (đều mạch hở) là

A. C_nH_2n+2O₂.              B. C_nH_2n–2O₂.              C. C_nH_2nO₂.                 D. C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1.

Câu 1.10 Este của glixerol với axit cacboxylic RCOOH được một học sinh viết như sau: (1) (RCOO)₃C₃H₅; (2) (RCOO)₂C₃H₅(OH); (3) (HO)₂C₃H₅OOCR; (4) (ROOC)₂C₃H₅(OH); (5) C₃H₅(COOR)₃. Các công thức viết đúng là

A. chỉ có (1).               B. chỉ có (5).               C. (1), (4) và (5).         D. (1), (2) và (3).

....

Trên đây là một phần trích đoạn nội dung Lý thuyết và bài tập về este - lipit môn Hóa 12 năm học 2019-2020 Trường THPT Đồng Đậu. Để xem toàn bộ nội dung các em chọn chức năng xem online hoặc đăng nhập vào trang hoc247.net để tải tài liệu về máy tính.

Ngoài ra các em có thể tham hảo thêm một số tài liệu cùng chuyên mục sau:

• Đề cương ôn tập chương 1 Este - Lipit môn Hóa học 12 năm 2018 - 2019
• Bài tập vận dụng chuyên đề este - lipit trong các đề thi môn Hóa học
• Câu hỏi chương este - lipit (Mức độ vận dụng và vận dụng cao)

Hy vọng đề thi này sẽ giúp các em học sinh lớp 12 ôn tập tốt và đạt thành tích cao trong kì thi sắp tới.