Lý thuyết và bài tập Chương III Amin - Amino axit - Protein môn Hóa học 12 năm 2019-2020

LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP CHƯƠNG III AMIN – AMINO AXIT – PROTEIN

 

A. LÝ THUYẾT

1. Cấu tạo phân tử

amin bậc I: R–NH₂.

α–amino axit: R–CH(NH₂)COOH

Một số amino axit quan trọng:

H₂N–CH₂COOH: axit aminoetanoic, axit aminoaxetic, Glyxin (Gly)

CH₃CH(NH₂)COOH: axit 2–aminopropanoic, axit α–aminopropionic, Alanin (Ala)

(CH₃)₂CHCH(NH₂)COOH: axit 2–amino–3–metylbutanoic, axit α–aminoisovaleric, Valin (Val)

p–HO–C₆H₄–CHCH(NH₂)COOH: Axit–2–amino–3 (4–hiđroxiphenyl)– propanoic, axit α–amino–β (p–hidroxi phenyl) – propionic, Tyrosin (Tyr)

HOOC–[CH₂]₂CH(NH₂)COOH: axit 2–aminopentan–1,5–đioic; axit α–amino glutamic, axit glutamic (Glu)

H₂N–[CH₂]₄–CH(NH₂)COOH: axit–2,6–điamino hexanoic; axit α,ε–điamino caproic, Lysin (Lys)

peptit: ...HN–CH(R)–CO–NH(R’)–CO...

2. Tính chất

a. Tính chất của nhóm amino NH₂:

Tính bazơ: R–NH₂ + H₂O → [R–NH₃]⁺ + OH^–.

Tác dụng với axit cho muối: R–NH₂ + HCl → [R–NH₃]⁺Cl^–.

Mọi yếu tố làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ trong phân tử amin thường làm tăng tính bazơ. Những nhóm đẩy electron, chẳng hạn như các gốc ankyl sẽ làm cho tính bazơ tăng lên. Ngược lại nhóm phenyl sẽ làm tính bazơ yếu đi.

Vì vậy các amin mạch hở có tính bazơ mạnh hơn (dung dịch của chúng có thể làm xanh giấy quỳ) so với amin thơm (Anilin không làm xanh giấy quỳ).

(CH₃)₂NH > CH₃NH₂ > NH₃ > C₆H₅NH₂ > (C₆H₅)₂NH

Tác dụng với HNO₂: Dựa vào khả năng phản ứng khác nhau đối với HNO₂ của các amin mỗi bậc, người ta có thể phân biệt được chúng. Thực tế HNO₂ không bền, nên dùng hỗn hợp NaNO₂ + HCl.

Amin béo bậc 1: Tác dụng với axit nitrơ tạo ancol tương ứng và giải phóng khí nitơ.

 R–NH₂ + HNO₂ → R–OH + N₂ + H₂O.

Thí dụ: C₂H₅–NH₂ + HONO → C₂H₅–OH + N₂ + H₂O.

Amin thơm bậc 1: Tác dụng với axit nitrơ trong môi trường axit ở nhiệt độ thấp tạo ra muối điazoni, đun nóng dung dịch muối điazoni sẽ tạo ra phenol và giải phóng nitơ.

Thí dụ: C₆H₅–NH₂ (anilin) + HONO + HCl  → C₆H₅N₂⁺Cl^– (phenylđiazoni clorua) + 2H₂O.

C₆H₅N₂⁺Cl^– + H₂O  → C₆H₅OH + N₂ + HCl.

Các amin bậc 2 thuộc dãy thơm hay dãy béo đều dễ dàng phản ứng với HNO₂ tạo thành nitrozamin (Nitroso) màu vàng:

R–NH–R’ + HONO → R–N(R’)–N=O + H₂O.

Amin bậc 3: Không phản ứng.

Tác dụng với dẫn xuất halogen: R–NH₂ + CH₃–I → R–NH–CH₃ + HI.

b. Amino axit có tính chất của nhóm COOH

Tính axit thông thường: tác dụng với oxit kim loại, bazo, kim loại đứng trước hidro, muối của axit yếu hơn.

Phản ứng este hóa: RCH(NH₂)COOH + R’OH → RCH(NH₂)COOR’ + H₂O.

c. Amino axit có phản ứng giữa nhóm COOH và nhóm NH₂:

Trong dung dịch amino acid tạo ion lưỡng cực: H₃N⁺–CH(R)–COO^– → H₂N–CH(R)–COOH.

Phản ứng trùng ngưng của các amino axit tạo poliamit:

nH₂N–[CH₂]₅–COOH → (–NH–[CH₂]₅–CO–)_n + nH₂O.

d. Phản ứng của nhóm peptit CO–NH

Phản ứng thủy phân: H₂N–CH(R)–CO–NH–CH(R’)–COOH + H₂O → H₂NCH(R)COOH + H₂NCH(R’)COOH

Phản ứng màu với Cu(OH)₂ cho dung dịch màu xanh tím đặc trưng đối với các protein có từ 2 liên kết peptit trở lên.

e. Anilin và nhiều protein có phản ứng thế dễ dàng nguyên tử H của vòng benzen

C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂ (kết tủa trắng) + 3HBr.

B. MỘT SỐ PHẢN ỨNG HÓA HỌC THƯỜNG GẶP

1. C₂H₅–NH₂ + HONO → C₂H₅–OH + N₂ + H₂O

2. C₆H₅–NH₂ + HONO + HCl → C₆H₅N₂Cl + 2H₂O.

3. C₆H₅N₂Cl + H₂O → C₆H₅OH + N₂ + HCl.

4. R–NH–R’ + HONO → R–N(R’)–N=O + H₂O.

5. CH₃NH₂ + H₂O → CH₃NH₃⁺ + OH^–.

6. CH₃NH₂ + HCOOH → HCOOH₃NCH₃.

7. C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl

8. CH₃NH₃Cl + NaOH → CH₃NH₂ + NaCl + H₂O

9. C₆H₅NH₂ + CH₃COOH → CH₃COONH₃C₆H₅.

10. C₆H₅NH₂ + H₂SO₄ → C₆H₅NH₃HSO₄.

11. 2C₆H₅–NH₂ + H₂SO₄ → [C₆H₅–NH₃]₂SO₄.

12. H₂N–C₆H₅ + H₂SO₄ →  H₂N–C₆H₄SO₃H + H₂O.

13. C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂ (kết tủa trắng) + 3HBr.

14. R–NO₂ + 6H⁺ → R–NH₂ + 2H₂O

15. C₆H₅–NO₂ + 6H⁺ → C₆H₅–NH₂ + 2H₂O

16. R–NO₂ + 6HCl + 3Fe → R–NH₂ + 3FeCl₂ + 2H₂O

17. R–OH + NH₃  → R–NH₂ + H₂O

18. 2R–OH + NH₃ → (R)₂NH + 2H₂O

19. 3R–OH + NH₃ → (R)₃N + 3H₂O

20. R–Cl + NH₃ → R–NH₃Cl.

21. R–NH₂ + HCl → R–NH₃Cl.

22. R–NH₃Cl + NaOH → R–NH₂ + NaCl + H₂O

23. H₂NR(COOH)_a + aNaOH → H₂N(COONa)_a + aH₂O

24. 2H₂N–R–COOH + 2Na → 2H₂N–R–COONa + H₂.

25. H₂N–R–COOH + R’–OH  → H₂N–R–COOR’ + H₂O

26. H₂N–R–COOH + HCl → ClH₃N–R–COOH

27. ClH₃N–R–COOH + 2NaOH → H₂N–R–COONa + NaCl + H₂O.

28. H₂N–RCOOH + HNO₂  → HO–RCOOH + N_2­ + H₂O

29. nH₂N–[CH₂]₅–COOH → (–NH–[CH₂]₅–CO–)_n + nH₂O.

C. BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM

Câu 1 Sự sắp xếp theo trật tự tăng dần tính bazơ giữa etylamin, phenylamin và amoniac đúng là

A. amoniac < etylamin < phenylamin.

B. etylamin < amoniac < phenylamin.

C. phenylamin < amoniac < etylamin.

D. phenylamin < etylamin < amoniac.

Câu 2 Cho 3,04g hỗn hợp Y gồm hai amin đơn chức, no, mạch hở tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl thu được 5,96g muối. Biết trong hỗn hợp, số mol hai amin bằng nhau. Công thức phân tử của hai amin là

A. CH₅N; C₂H₇N.

B. C₃H₉N; C₂H₇N.    

C. C₃H₉N; C₄H₁₁N.  

D. C₄H₁₁N; C₅H₁₃N.

Câu 3 X là một α–amino axit no chỉ chứa một nhóm –NH₂ và một nhóm –COOH. Cho 15,1g X tác dụng với dung dịch HCl dư, thu được 18,75g muối của X. Công thức của X là

A. CH₃CH(NH₂)–COOH.                                   

B. H₂N–CH₂CH₂COOH.

C. CH₃CH₂CH(NH₂)–COOH.                

D. C₆H₅CH₂CH(NH₂)–COOH.

Câu 4 X là một axit α–monoamino monocacboxylic, có tỉ khối hơi so với không khí là 3,07. X là

A. glyxin.                                                B. alanin.

C. axit α–aminobutiric.                           D. axit glutamic.

Câu 5 Số lượng đồng phân amin có chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử C₇H₉N là

A. 2.                                   B. 3.                            C. 4.                            D. 5.

Câu 6 Hỗn hợp (X) gồm hai amin đơn chức. Cho 1,52g X tác dụng vừa đủ với 200ml dung dịch HCl thu được 2,98g muối. Tổng số mol hai amin và nồng độ mol/l của dung dịch HCl là

A. 0,04 mol; 0,2M.              B. 0,02 mol; 0,1M.     C. 0,06 mol; 0,3M.       D. 0,05 mol; 0,4M.

Câu 7 Có 3 chất hữu cơ gồm NH₂CH₂COOH, CH₃CH₂COOH và CH₃[CH₂]₃NH₂. Để nhận ra dung dịch của các hợp chất trên, cần dùng thuốc thử nào sau đây?

A. NaOH.                              B. HCl.                       C. CH₃OH/HCl.            D. quỳ tím.

Câu 8 Este A được điều chế từ amino axit B (chỉ chứa C, H, O, N) và ancol metylic. Tỉ khối hơi của A so với H₂ là 44,5. Đốt cháy hoàn toàn 8,9g este A thu được 13,2g CO₂, 6,3g H₂O và 1,12 lít N₂ (đktc). Công thức cấu tạo thu gọn của A, B lần lượt là

A. CH(NH₂)₂COOCH₃; CH(NH₂)₂COOH.       

B. CH₂(NH₂)COOH; CH₂(NH₂)COOCH₃.

C. CH₂(NH₂)COOCH₃; CH₂(NH₂)COOH.       

D. CH(NH₂)₂COOH; CH(NH₂)₂COOCH₃.

Câu 9 Thuốc thử dùng để phân biệt các dung dịch glucozơ, glixerol, etanol và lòng trắng trứng là

A. NaOH.               B. AgNO₃/NH₃.         C. Cu(OH)₂.               D. HNO₃.

Câu 10 Điều chế anilin bằng cách khử nitrobenzen thì dùng chất khử nào sau đây?

A. NH₃.                  B. khí H₂.                   C. cacbon.                  D. Fe + HCl.

Câu 11 Chất nào sau đây không có phản ứng với dung dịch C₂H_­5NH₂ trong H₂O?

A. HCl.                   B. H₂SO₄.                   C. NaOH.                   D. quỳ tím.

Câu 12 Cho 15g hỗn hợp các amin gồm anilin, metylamin, đimetylamin tác dụng vừa đủ với 50ml dung dịch HCl 1M. Khối lượng sản phẩm thu được có giá trị là

A. 16,825g.                B. 20,18g.                  C. 21,123g.                D. Đáp án khác.

Câu 13 Tìm công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ X chứa 32% C; 6,667% H; 42,667% O; 18,666% N. Biết phân tử X có một nguyên tử N và X có khả năng tham gia phản ứng trùng ngưng.

A. H₂NCH₂COOH.           B. C₂H₅NO_2­.              C. HCOONH₃CH₃.    D. CH₃COONH₄.

Câu 14 Hợp chất hữu cơ A có công thức phân tử là C₃H₇O₂N, A tác dụng được với dung dịch NaOH, dung dịch HCl và làm mất màu dung dịch brom. Công thức cấu tạo đúng của A là

A. CH₃CH(NH₂)COOH.                          B. CH₂=CH–COONH₄.

C. HCOOCH₂CH₂NH₂.                           D. H₂NCH₂CH₂COOH.

Câu 15 Cho các chất: etylen glicol (1), axit aminoaxetic (2), axit oxalic (3), axit acrylic (4). Những chất có thể tham gia phản ứng trùng ngưng là

A. (1), (2), (3).                   B. (1), (2).                  C. chỉ có (2).             D. Cả bốn chất.

...

Trên đây là phần trích dẫn nội dung Lý thuyết và bài tập Chương III Amin - Amino axit - Protein môn Hóa học 12 năm 2019-2020, để xem nội dung đầy đủ, chi tiết vui lòng đăng nhập vào hệ thống hoc247.net chọn chức năng xem online hoặc tải về máy!

Chúc các em đạt điểm số thật cao!