Bài tập 2 trang 235 SGK Hóa học 11 nâng cao

Giống nhau: có nhóm –OH trong phân tử, tác dụng được với Na, K kim loại.

Khác nhau:

- Ancol:

- Nhóm –OH không gắn trực tiếp vào vòng benzen.

- Không tác dụng được với dung dịch kiềm.

- Không phản ứng thế với dung dịch Br2

- Phản ứng thế với HBr, HCl,…

C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O

- Phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete, axit hữu cơ tạo este.

- Phenol:

- Nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen.

- Tác dụng được với dung dịch kiềm.

C6H5OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

- Phản ứng thế với dung dịch Br₂

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

- Không phản ứng thế với HBr, HCl,…

- Không phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete và axit hữu cơ tạo este

Nguyên nhân:

- Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp p-π (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết π của vòng benzen) là cho vị trí 2, 4, 6 (ortho, para) giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại vị trí này.

- Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ liên kết –O-H phân cực mạnh ⇒ phenol có tính axit yếu.

Kết luận: 

Nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đặc trưng của phenol.

-- Mod Hóa Học 11 HỌC247