Hóa học 11 CTST Bài 1: Khái niệm về cân bằng hoá học

a. Khái niệm, đặc điểm cấu tạo hợp chất carbonyl

Hình 18.1. Cấu trúc phân tử của một số hợp chất carbonyl

- Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm C=O (nhóm carbonyl). Aldehyde, ketone thuộc loại hợp chất carbonyl.

+ Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon (của gốc hydrocarbon hoặc nhóm –CHO) hoặc nguyên tử hydrogen.

+ Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl liên kết với 2 gốc hydrocarbon.

Hình 18.2. Cấu trúc của nhóm chức carbonyl

- Aldehyde, ketone đơn chức trong phân tử chỉ chứa 1 nhóm carbonyl. Các gốc hydrocarbon có thể no, không no, thơm.

Ví dụ:

- Methanal (HCHO), ethanal (CH₃CHO), propanal (C₂H₅CHO), ... là những chất đầu tiên trong dãy đồng đẳng của aldehyde no, đơn chức, mạch hở; chúng có công thức chung là C_nH_2nO (n ≥ 1).

- Acrolein (CH₂=CHCHO) là aldehyde không no; benzaldehyde (C₆H₅CHO) là aldehyde thơm.

- Acetone (CH₃COCH₃), ethyl methyl ketone (CH₃CH₂COCH₃) là những ketone no.

- Aldehyde, ketone đa chức trong phân tử có 2 hay nhiều nhóm carbonyl.

Ví dụ: ethanedial (O=CH-CH=O) là aldehyde đa chức.

Bảng 18.1. Công thức cấu tạo và tên của một số aldehyde, ketone

- Tên theo danh pháp thay thế của aldehyde đơn chức mạch hở:

- Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu ở nguyên tử carbon của nhóm -CHO.

- Tên theo danh pháp thay thế của ketone đơn chức mạch hở:

- Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu từ nguyên tử carbon gần nhóm >C=O nhất.

– Các aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có khối lượng phân tử tương đương do trong phân tử chứa nhóm carbonyl phân cực làm cho phân tử aldehyde, ketone phân cực nên có nhiệt độ sôi cao hơn.

– Ở nhiệt độ thường, các aldehyde có phân tử khối nhỏ (methanal, ethanal) ở trạng thái khí, các hợp chất carbonyl thông dụng khác ở trạng thái lỏng.

– Các aldehyde, ketone có mạch carbon ngắn tan tốt trong nước. Khi số nguyên tử carbon tăng thì độ tan của hợp chất carbonyl giảm dần.

a. Phản ứng khử

– Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như NaBH₄, LiAlH₄,... (kí hiệu: [H]) tạo thành các alcohol tương ứng: aldehyde bị khử tạo thành alcohol bậc I, ketone bị khử tạo thành alcohol bậc II.

Ví dụ:

b. Phản ứng oxi hoá aldehyde

– Aldehyde dễ bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá thông thường như: Br₂/H₂O, [Ag(NH₃)₂OH], Cu(OH)₂/OH^–....

Oxi hoá aldehyde bởi nước bromine

– Aldehyde bị oxi hoá bởi nước bromine tạo thành carboxylic acid.

Ví dụ: CH₃CHO + Br₂ + H₂O → CH₃COOH + 2HBr

Oxi hoá aldehyde bởi thuốc thử Tollens

– Thuốc thử Tollens là phức chất của ion Ag⁺ với ammonia, có công thức [Ag(NH₃)₂]OH. Ion Ag⁺ trong thuốc thử Tollens đóng vai trò là chất oxi hoá:

Ví dụ: 

RCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH \(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\) RCOONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH \(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\) CH₃COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

– Phản ứng tạo thành lớp bạc sáng bóng bám vào bình phản ứng, vì vậy phản ứng này còn được gọi là phản ứng tráng bạc.

Oxi hoá aldehyde bằng copper(II) hydroxide

– Aldehyde có thể bị oxi hoá bởi copper(II) hydroxide Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm khi đun nóng tạo thành kết tủa copper(I) oxide (Cu₂O) màu đỏ gạch

RCHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH \(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\) RCOONa + Cu₂O +3H₂O

c. Phản ứng cộng

Hợp chất carbonyl có thể tham gia phản ứng cộng với HCN vào liên kết đôi C=O.

Ví dụ: 

d. Phản ứng tạo iodoform

Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I₂ trong môi trường kiềm.

Hình 18.3. Phản ứng tạo iodoform

Ví dụ:

Hình 23.7. Phản ứng iodoform

a. Ứng dụng

b. Điều chế

Một số hợp chất carbonyl được tổng hợp trong công nghiệp bằng phương pháp oxi hoá các hydrocarbon, oxi hoá ethylene thành acetaldehyde, oxi hoá cumene thành acetone (quy trình cumene, xem Bài 21. Phenol).

Ví dụ:

Bài 1. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hợp chất hữu cơ X, thu được 4 mol CO₂. Chất X tác dụng được với Na, tham gia phản ứng tráng bạc với phản ứng cộng Br₂ theo tỉ lệ mol 1 : 1. Công thức cấu tạo của X là

A. HO-CH₂-CH₂-CH=CH-CHO.

B. HOOC-CH=CH-COOH.

C. HO-CH₂-CH=CH-CHO.

D. HO-CH₂-CH₂-CH₂-CHO

Hướng dẫn giải

nCO₂ : nX = 4

⇒ Số C trong X = 4

X tác dụng với Na ⇒ có nhóm chức –OH, phản ứng tráng bạc ⇒ có nhóm –CHO, vì có nhóm -CHO nên có phản ứng cộng Br₂ tỉ lện 1:1 

⇒ Chọn D

Bài 2. Tên thay thế của CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CHO là

A. 3-methylbutanal.   

B. 2-methylbutan-4-al.

C. isopentanal.      

D. pentanal.

Hướng dẫn giải

\(\overset{4}{\mathop{C}}\,{{H}_{3}}-\overset{3}{\mathop{C}}\,H\left( C{{H}_{3}} \right)-\overset{2}{\mathop{C}}\,{{H}_{2}}-\overset{1}{\mathop{C}}\,HO\): 3-methylbutanal. 

⇒ Chọn A

Học xong bài học này, em có thể:

– Nêu được khái niệm, tính chất vật lí hợp chất carbonyl (aldehyde và ketone).

– Gọi được tên theo danh pháp thay thế một số hợp chất carbonyl đơn giản (C1–C5), tên thông thường một vài hợp chất carbonyl thường gặp.

– Mô tả được đặc điểm liên kết của nhóm chức carbonyl, hình dạng phân tử của methanal, ethanal.

– Trình bày được tính chất hoá học của aldehyde; ứng dụng của hợp chất carbonyl và phương pháp điều chế acetaldehyde.

Các em có thể hệ thống lại nội dung kiến thức đã học được thông qua bài kiểm tra Trắc nghiệm Hóa học 11 CTST Bài 18 cực hay có đáp án và lời giải chi tiết. 

• Câu 1:

   Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol aldehyde A no, mạch hở, đơn chức thu được tổng khối lượng CO₂ và H₂O là 49,6 gam. Aldehyde A là

  • A. C₂H₄O   
  • B. C₃H₆O₂   
  • C. C₄H₈O   
  • D. C₅H₁₀O

• Câu 2:

  Hiện nay nguồn nguyên liệu chính để sản xuất aldehyde acetic trong công nghiệp là

  • A. ethanol.   
  • B. ethane.    
  • C. acetylene.    
  • D. ethylene.

• Câu 3:

  Trong các chất sau đây, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?

  • A. CH₃CH₂OH.  
  • B. CH₃COOH.    
  • C. CH₃CHO.   
  • D. CH₃CH₃.

Câu 4-10: Mời các em đăng nhập xem tiếp nội dung và thi thử Online để củng cố kiến thức về bài học này nhé!

Các em có thể xem thêm phần hướng dẫn Giải bài tập Hóa học 11 CTST Bài 18 để giúp các em nắm vững bài học và các phương pháp giải bài tập.

Mở đầu trang 115 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 1 trang 116 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Hoạt động trang 116 SGK Hoá học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 2 trang 117 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 3 trang 117 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Hoạt động trang 117 SGK Hoá học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Vận dụng trang 117 SGK Hoá học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 4 trang 118 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Hoạt động trang 118 SGK Hoá học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Vận dụng trang 118 SGK Hoá học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 5 trang 119 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Hoạt động trang 119 SGK Hoá học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 6 trang 119 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 7 trang 120 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 8 trang 120 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 9 trang 120 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Hoạt động 1 trang 121 SGK Hoá học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 10 trang 121 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 11 trang 121 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Hoạt động 2 trang 121 SGK Hoá học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Hoạt động trang 122 SGK Hoá học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 12 trang 122 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Vận dụng trang 122 SGK Hoá học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Giải Bài 1 trang 123 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Giải Bài 2 trang 123 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Giải Bài 3 trang 123 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Giải Bài 4 trang 123 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Trong quá trình học tập nếu có thắc mắc hay cần trợ giúp gì thì các em hãy comment ở mục Hỏi đáp, Cộng đồng Hóa học HOC247 sẽ hỗ trợ cho các em một cách nhanh chóng!

Chúc các em học tập tốt và luôn đạt thành tích cao trong học tập!