Hóa học 11 KNTT Bài 16: Hydrocarbon không no

a. Khái niệm và công thức chung của alkene, alkyne

b. Đồng phân

 Đồng phân cấu tạo

 

Ví dụ: alkene C₄H₈ có ba đồng phân cấu tạo:

Đồng phân hình học

 

- Nếu mạch chính nằm ở cùng một phía của liên kết đôi, gọi là đồng phân hình học dạng cis-.

- Nếu mạch chính nằm ở hai phía khác nhau của liên kết đôi, gọi là đồng phân hình học dạng trans-.

Ví dụ: phân tử but-2-ene có hai đồng phân hình học dạng cis- và dạng trans-

 

c. Danh pháp

- Tên theo danh pháp thay thế của alkene và alkyne:

 

Bảng 16.1. Tên gọi của của một số alkene, alkyne

(Tên thông thường của một số alkene, alkyne được để trong ngoặc)

a. Ethylene

 

Hình 16.2. Công thức cấu tạo (a) và mô hình phân tử (b) của ethylene

 

b. Acetylene

 

Hình 16.3. Công thức cấu tạo (a) và mô hình phân tử (b) của acetylene

 

- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của alkene, alkyne không khác nhiều với alkane tương ứng. Các alkene, alkyne là những hợp chất không có mùi và đều nhẹ hơn nước.

- Ở nhiệt độ thường, phần lớn các alkene và alkyne từ C2 đến C4 ở trạng thái khí, từ C5 đến C17 ở trạng thái lỏng và từ C18 trở lên ở trạng thái rắn.

- Chúng không tan hoặc rất ít tan trong nước, tan trong một số dung môi hữu cơ.

Bảng 16.2. Tính chất vật lí của một số alkene, alkyne

 

 

- Vì vậy, các liên kết bội là trung tâm gây ra các phản ứng đặc trưng của hydrocarbon không no:

+ Phản ứng cộng

+ Phản ứng trùng hợp

+ Phản ứng oxi hoá.

a. Phản ứng cộng

Phản ứng cộng hydrogen

 

Ví dụ:

CH₂=CH₂ + H₂ \(\xrightarrow{Ni,\,{{t}^{0}},p}\) CH₃-CH₃

Phản ứng cộng halogen

 

Ví dụ:

CH₂=CH₂ + Br₂ \(\to\) BrCH₂-CH₂Br

CH\(\equiv \)CH + 2Br₂ \(\to\) Br₂HC-CHBr₂

 

Phản ứng cộng hydrogen halide

 

Ví dụ:

CH₂=CH₂ + HBr \(\to\) CH₃-CH₂Br

CH\(\equiv \)CH + HBr \(\to\) H₂C=CHBr

CH\(\equiv \)CH + 2HBr \(\to\) H₃C-CHBr₂

Phản ứng cộng nước (hydrate hoá)

 

Ví dụ:

CH₂=CH₂ + H₂O \(\xrightarrow{{{H}_{3}}P{{O}_{4}},{{t}^{0}}}\) CH₃-CH₂-OH

- Phản ứng này được thực hiện ở quy mô công nghiệp đề sản xuất ethanol.

- Phản ứng cộng một phân tử HOH vào alkyne diễn ra khi có mặt của xúc tác là muối Hg(II) trong H₂SO₄ tạo thành aldehyde hoặc ketone.

Ví dụ:

CH\(\equiv \)CH + H₂O \(\xrightarrow{H{{g}^{2+}},{{H}_{2}}S{{O}_{4}},{{t}^{0}}}\) CH₃CH=O

CH₃C\(\equiv \)CH + H₂O \(\xrightarrow{H{{g}^{2+}},{{H}_{2}}S{{O}_{4}},{{t}^{0}}}\) CH₃-CO-CH₃

 

 

Ví dụ:

 

b. Phản ứng trùng hợp của alkene

 

Ví dụ:

- Phản ứng trùng hợp ethylene và propylene tạo thành polyethylene (PE) và polypropylene (PP).

 

- Phản ứng trùng hợp alkene có ứng dụng quan trọng để sản xuất vật liệu polymer.

c.  Phản ứng của alk-1-yne với AgNO₃ trong NH₃

 

CH\(\equiv \)CH + AgNO₃ + NH₃ \(\to\) Ag-C\(\equiv \)C-Ag + 2NH₄NO₃

- Kết tủa Ag-C\(\equiv \)C-Ag có màu vàng nhạt.

- Phản ứng này dùng để nhận biết các alkyne có liên kết ba ở đầu mạch.

d. Phản ứng oxi hoá

Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

 

Ví dụ:

3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O \(\to\) 3HO-CH₂-CH₂-OH + 2MnO₂ + 2KOH

                                                                                 ethylene glycol

Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn alkene được ứng dụng để sản xuất các dẫn xuất chứa oxygen của hydrocarbon trong công nghiệp.

 Phản ứng cháy

 

\({{\text{C}}_{\text{n}}}{{\text{H}}_{\text{2n}}}\text{+ }\frac{\text{3n}}{\text{2}}{{\text{O}}_{\text{2}}}\xrightarrow{{{t}^{0}}}\text{nC}{{\text{O}}_{\text{2}}}\text{+ n}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O}\)

\({{\text{C}}_{\text{n}}}{{\text{H}}_{\text{2n-2}}}\text{+ }\frac{\text{3n-1}}{\text{2}}{{\text{O}}_{\text{2}}}\xrightarrow{{{t}^{0}}}\text{nC}{{\text{O}}_{\text{2}}}\text{+ (n-1)}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O}\)

- Acetylene cháy trong oxygen tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ cao, có thể lên tới trên 3000°C.

a. Alkene

- Trong phòng thí nghiệm, ethylene được điều chế từ phản ứng dehydrate ethanol:

\({{\text{C}}_{\text{2}}}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{OH }\!\!~\!\!\text{ }\xrightarrow{{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{S}{{\text{O}}_{\text{4}}},{{t}^{0}}}{{\text{C}}_{\text{2}}}{{\text{H}}_{\text{4}}}\text{ + }{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O}\)

- Trong công nghiệp, alkene C2 – C4 được điều chế từ quá trình cracking alkane trong các nhà máy lọc dầu.

b. Alkyne

Acetylene được điều chế từ phản ứng giữa calcium carbide với nước:

CaC₂ + 2H₂O \(\to\) C₂H₂ + Ca(OH)₂

Ngoài ra, acetylene còn được điều chế bằng cách nhiệt phân methane ở nhiệt độ 1500°C, làm lạnh nhanh để tách acetylene ra khỏi hỗn hợp với hydrogen:

2CH₄ \(\xrightarrow{{{1500}^{0}}C}\) C₂H₂+ 3H₂

Bài 1. Chất X có công thức CH₃–CH(CH₃)–CH=CH₂. Hãy gọi tên thay thế của X?

 

Hướng dẫn giải

\(\overset{4}{\mathop{C}}\,{{H}_{3}}\overset{3}{\mathop{C}}\,H\left( C{{H}_{3}} \right)\overset{2}{\mathop{C}}\,H=\overset{1}{\mathop{C}}\,{{H}_{2}}\)

3-methylbut-1-ene

Chú ý: Mạch carbon được đánh số bắt đầu từ phía gần liên kết đôi hơn.

 

Bài 2. Cho các chất sau:

acetylene (1); propyne (2);

but-1-yne(3); but-2-yne (4);

 buta-1,3-diyne (5).

Hãy cho biết có bao nhiêu chất khi cho tác dụng với AgNO₃ trong dung dịch NH₃ tạo kết tủa và viết các phương trình phản ứng hoá học.

 

Hướng dẫn giải

Các chất tác dụng với AgNO₃ trong dung dịch NH₃ tạo kết tủa là 1, 2, 3, 5.

CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag–C≡C-Ag↓ + 2NH₄NO₃

CH≡C–CH₃ + AgNO₃ + NH₃ → AgC≡C–CH₃↓ + NH₄NO₃

CH≡C−CH₂−CH₃ + AgNO₃ + NH₃→CAg≡C−CH₂−CH₃↓ + NH₄NO₃

CH≡C−C≡CH + 2AgNO₃+ NH₃→CAg≡C−C≡CAg↓ + 2NH₄NO₃

Học xong bài học này, em có thể:

– Nêu được khái niệm về alkene và alkyne, công thức chung của alkene; đặc điểm liên kết, hình dạng phân tử của ethylene và acetylene.

– Gọi được tên một số alkene, alkyne đơn giản (C2–C5); xác định được đồng phân hình học (cis–, trans–); đặc điểm về tính chất vật lí của một số alkene, alkyne.

– Trình bày được các tính chất hoá học của alkene, alkyne.

– Trình bày được ứng dụng và phương pháp điều chế các alkene và acetylene trong thực tiễn.

Các em có thể hệ thống lại nội dung kiến thức đã học được thông qua bài kiểm tra Trắc nghiệm Hóa học 11 KNTT Bài 16 cực hay có đáp án và lời giải chi tiết. 

• Câu 1:

  Alkene là:

  • A. Hydrocarbon không no, trong phân tử có các liên kết bội.
  • B. Hydrocarbon không no, mạch hở, trong phân tử có 1 liên kết C=C.
  • C. Hydrocarbon không no, mạch hở, trong phân tử có nhiều liên kết C=C.
  • D. Hydrocarbon không no, mạch hở, trong phân tử có 2 liên kết C=C.

• Câu 2:

  Cho các phát biểu sau:

  (1) Alkyne không tan trong nước, nhẹ hơn nước

  (2) Acetylene là chất khí, không màu, không tan trong nước

  (3) Nhiệt độ sôi của acetylene cao hơn nhiệt độ sôi của propyne

  (4) Pent-1-ene có khối lượng riêng cao hơn pent-1-yne ở 20⁰C

  (5) Các alkyne từ C1 đến C4 là chất khí ở điều kiện thường

  Số phát biểu đúng là

  • A. 5
  • B. 4
  • C. 3
  • D. 2

• Câu 3:

  Chất không điều chế trực tiếp được acetylene là

  • A. Ag₂C₂
  • B. CH₄
  • C. Al₄C₃
  • D. CaC₂

Câu 4-10: Mời các em đăng nhập xem tiếp nội dung và thi thử Online để củng cố kiến thức về bài học này nhé!

Các em có thể xem thêm phần hướng dẫn Giải bài tập Hóa học 11 KNTT Bài 16 để giúp các em nắm vững bài học và các phương pháp giải bài tập.

Mở đầu trang 92 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT

Hoạt động trang 92 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT

Hoạt động trang 93 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT

Giải Câu hỏi 1 trang 94 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Giải Câu hỏi 2 trang 94 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT

Giải Câu hỏi 3 trang 98 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT

Giải Câu hỏi 4 trang 98 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT

Thí nghiệm 1 trang 99 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Thí nghiệm 2 trang 99 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Giải Câu hỏi 5 trang 100 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT

Giải Câu hỏi 6 trang 100 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT

Em có thể trang 101 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT

Trong quá trình học tập nếu có thắc mắc hay cần trợ giúp gì thì các em hãy comment ở mục Hỏi đáp, Cộng đồng Hóa học HOC247 sẽ hỗ trợ cho các em một cách nhanh chóng!

Chúc các em học tập tốt và luôn đạt thành tích cao trong học tập!