Em có biết nhiều dẫn xuất halogen được sử dụng làm thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật, chất làm lạnh,... Vậy dẫn xuất halogen là gì và tại sao nó lại được ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực đời sống? Hãy cùng HOC247 tìm hiểu nhé!
Dưới đây là lý thuyết và bài tập minh họa Bài 19: Dẫn xuất halogen môn Hóa học lớp 11 Kết Nối Tri Thức. Bài giảng đã được HOC247 biên soạn ngắn gọn, đầy đủ, dễ hiểu về khái niệm, danh pháp, đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí, hoá học và các ứng dụng thực tiễn của dẫn xuất halogen giúp các em dễ dàng nắm được nội dung chính của bài.
Tóm tắt lý thuyết
1.1. Khái niệm, danh pháp
a. Khái niệm
|
Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocarbon. |
- Công thức tổng quát của dẫn xuất halogen:
RXn
+ R: gốc hydrocarbon
+ X: F, Cl, Br, I
+ n: số nguyên tử halogen
Ví dụ: CH3Br, CH2Cl2, CHI3, CH2=CHCI, C6H5Br
b. Danh pháp
Danh pháp thay thế
Tên theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen:
Ví dụ:
- Halogeno: Đuôi “-ine” trong tên halogen được đổi thành đuôi “o”.
|
- Nếu halogen chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí halogen. - Mạch carbon được ưu tiên đánh số từ phía gần nhóm thế hơn (từ nguyên tử halogen hoặc từ nhánh alkyl). - Nếu có liên kết bội thì ưu tiên đánh số từ phía gần liên kết bội. - Nếu có nhiều nguyên tử halogen thì cần thêm độ bội (di, trị, tetra,...) trước "halogeno". |
Ví dụ:
Tên thông thường
- Một số dẫn xuất halogen thường gặp được gọi theo tên thông thường như chloroform (CHCI3), bromoform (CHBr3), iodoform (CHI3) CCl4, (carbon tetrachloride).
- Một số dẫn xuất halogen đơn giản được gọi tên theo danh pháp gốc – chức:
1.2. Đặc điểm cấu tạo
|
Trong phân tử dẫn xuất halogen, liên kết C−X phân cực về phía nguyên tử halogen, nguyên tử carbon mang một phần điện tích dương và nguyên R-X tử halogen mang một phần điện tích âm. Vì vậy, liên kết C−X dễ bị phân cắt trong các phản ứng hoá học.
|
1.3. Tính chất vật lí
- Phân tử của dẫn xuất halogen phân cực nên chúng có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương.
- Ở điều kiện thường, một số chất có phân tử khối nhỏ (CH3CI, CH3F,...) ở trạng thái khí. Các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng hoặc rắn.
- Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether.
1.4. Tính chất hoá học
|
Liên kết C−X phân cực về phía nguyên tử halogen nên phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen. Ngoài ra, dẫn xuất halogen còn tham gia phản ứng tách HX. |
a. Phản ứng thế nguyên tử halogen
Các dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng với dung dịch kiềm, nguyên tử halogen bị thay thế bởi nhóm OH, tạo thành alcohol theo phản ứng:
Ví dụ: CH3CH2CH2Cl + NaOH \(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\) CH3CH2CH2OH + NaCl
b. Phản ứng tách hydrogen halide
- Các dẫn xuất monohalogen của alkane có thể bị tách hydrogen halide tạo thành alkene theo sơ đồ sau:
- Phản ứng xảy ra khi đun nóng dẫn xuất halogen với base mạnh như NaOH, RONa trong dung môi alcohol.
Ví dụ: CH3CH2Br \(\xrightarrow{NaOH/{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH,{{t}^{0}}}\) CH2=CH2 + HBr
|
Phản ứng tách xảy ra theo quy tắc tách Zaitsev (Zai-xép): Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn. |
Ví dụ:
1.5. Ứng dụng
a. Một số ứng dụng tiêu biểu của dẫn xuất halogen
b. Dẫn xuất halogen với sức khoẻ và môi trường
CFC và tầng ozone
- Một số dẫn xuất halogen chứa đồng thời chlorine, fluorine như CF2Cl2, CFCl3, C2F4CI2....; được gọi chung là chlorofluorocarbon (viết tắt là CFC). Các hợp chất này trước đây được sử dụng phổ biến trong các hệ thống làm lạnh như tủ lạnh, máy điều hoà nhiệt độ, hệ thống làm lạnh công nghiệp; chất đầy trong các bình xịt,...
- Do ảnh hưởng gây hại đến tầng ozone nên CFC bị hạn chế và cấm sử dụng (Nghị định thư Montréal, 1987).
- Năm 2019, báo cáo của các nhà khoa học cho thấy lỗ thủng ozone đang dần được thu hẹp và dự kiến tầng ozone sẽ được phục hồi hoàn toàn vào năm 2070.
Thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ và chất kích thích sinh trưởng thực vật
- Nhiều dẫn xuất của chlorine trước đây được sử dụng phổ biến trong nông nghiệp dùng làm thuốc bảo vệ thực vật, chất kích thích sinh trưởng như thuốc trừ sâu, diệt côn trùng (dichlorodphenyltrichloroethane - DDT, hexachlorocyclohexane – 666), thuốc diệt cỏ, làm rụng lá (2,4-dichlorophenoxyacetic acid-2,4-D, 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid- 2,4,5-T),...
- Do đặc tính khó phân huỷ, tồn dư lâu trong môi trường và có tác hại đến sức khoẻ con người nên các loại hợp chất này hiện nay bị hạn chế hoặc bị cấm sử dụng tại nhiều quốc gia.
Bài tập minh họa
Bài 1. Sản phẩm chính của phản ứng tách HBr của CH3CH(CH3)CHBrCH3 là:
A. 2-methylbut-2-ene.
B. 3-methylbut-2-ene.
C. 3-methyl-but-1-ene.
D. 2-methylbut-1-ene.
Hướng dẫn giải
Phản ứng tách xảy ra theo quy tắc tách Zaitsev (Zai-xép):
Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.
CH3CH(CH3)CHBr \(\xrightarrow{NaOH/{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH,{{t}^{0}}}\) CH3CH3 – C(CH3) = CH – CH3 + HBr
CH3CH3 – C(CH3) = CH – CH3: 2-methylbut-2-ene.
Bài 2. Chất nào là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?
A. Cl – CH2 – COOH
B. C6H5 – CH2 – Cl
C. CH3 – CH2 – Mg – Br
D. CH3 – CO – Cl
Hướng dẫn giải
Dẫn xuất halogen là phân tử hydrocarbon được thay thế 1 hay nhiều nguyên tử hydrogen bằng 1 hay nhiều nguyên tử halogen.
Vậy dẫn xuất halogen là C6H5 – CH2 – Cl
Luyện tập Bài 19 Hóa 11 Kết Nối Tri Thức
Học xong bài học này, em có thể:
– Nêu được khái niệm dẫn xuất halogen; đặc điểm về tính chất vật lí của một số dẫn xuất halogen.
– Viết được công thức cấu tạo, gọi tên theo danh pháp thay thế và danh pháp thường của một vài dẫn xuất halogen thường gặp.
– Trình bày được tính chất hoá học cơ bản của dẫn xuất halogen; ứng dụng của các dẫn xuất halogen
– Thực hiện được (hoặc quan sát video) thí nghiệm thuỷ phân bromoethane; mô tả các hiện tượng thí nghiệm, giải thích được tính chất hoá học của dẫn xuất halogen.
3.1. Trắc nghiệm Bài 19 Hóa 11 Kết Nối Tri Thức
Các em có thể hệ thống lại nội dung kiến thức đã học được thông qua bài kiểm tra Trắc nghiệm Hóa học 11 KNTT Bài 19 cực hay có đáp án và lời giải chi tiết.
-
- A. CH3-CH2-CHBr-CH2Br
- B. CH3-CH2-CHBr-CH3
- C. CH2Br-CH2-CH2-CH2Br
- D. CH3-CH2-CH2-CH2Br
-
- A. 2
- B. 1
- C. 3
- D. 4
-
- A. Đồng phân vị trí nhóm chức và đồng phân hình học.
- B. Đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức.
- C. Đồng phân hình học và đồng phân cấu tạo.
- D. Đồng phân nhóm chức và đồng phân cấu tạo.
Câu 4-10: Mời các em đăng nhập xem tiếp nội dung và thi thử Online để củng cố kiến thức về bài học này nhé!
3.2. Bài tập SGK Bài 19 Hóa 11 Kết Nối Tri Thức
Các em có thể xem thêm phần hướng dẫn Giải bài tập Hóa học 11 KNTT Bài 19 để giúp các em nắm vững bài học và các phương pháp giải bài tập.
Mở đầu trang 112 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT
Giải Câu hỏi 1 trang 113 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT
Giải Câu hỏi 2 trang 113 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT
Giải Câu hỏi 3 trang 114 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT
Hoạt động 1 trang 114 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT
Hoạt động 2 trang 114 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT
Giải Câu hỏi 4 trang 115 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT
Giải Câu hỏi 5 trang 116 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT
Giải Câu hỏi 6 trang 116 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT
Hoạt động 1 trang 117 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT
Hoạt động 2 trang 117 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT
Hoạt động 3 trang 117 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT
Hỏi đáp Bài 19 Hóa 11 Kết Nối Tri Thức
Trong quá trình học tập nếu có thắc mắc hay cần trợ giúp gì thì các em hãy comment ở mục Hỏi đáp, Cộng đồng Hóa học HOC247 sẽ hỗ trợ cho các em một cách nhanh chóng!
Chúc các em học tập tốt và luôn đạt thành tích cao trong học tập!
