Hóa học 11 CTST Bài 17: Phenol

a. Khái niệm

- Phenol cũng là tên của chất đơn giản nhất (monohydroxybenzene) trong nhóm các hợp chất phenol.

b. Đặc điểm cấu tạo và hình dạng phân tử phenol

- Phenol đơn giản nhất có công thức phân tử C₆H₆O và công thức cấu tạo C₆H₅-OH hoặc

- Phenol có nhóm phenyl hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen, dẫn đến tăng sự phân cực của liên kết O-H (so với alcohol), đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhiều nhất ở các vị trí ortho và para.

Hình 17.1. Mô hình quả cầu – thanh nối (a) và mô hình đặc (b) của phân tử phenol

- Phenol là tinh thể không màu, dễ chảy rữa, chuyển thành màu hồng do hút ẩm và bị oxi hoá chậm trong không khí.

- Phenol tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử và với phân tử nước, dẫn đến nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của phenol cao hơn và độ hoà tan trong nước tốt hơn một số hydrocarbon thơm khác như benzene, toluene, ...

Bảng 17.1.Thông số vật lí của một số hợp chất chứa vòng benzenee

Hình 17.2. Liên kết hydrogen giữa các phân tử phenol (a) và phenol với nước (b)

a. Phản ứng thế nguyên tử hydrogen của nhóm OH: Tính acid

- Phenol thể hiện tính acid yếu.

- Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

- Tính acid của phenol thể hiện qua phản ứng với dung dịch sodium hydroxide, sodium carbonate,...

Ví dụ:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na₂CO₃ \(\rightleftharpoons\) C₆H₅ONa + NaHCO₃ (1)

(1) Phenol có tính acid mạnh hơn nấc hai của carbonic acid (H₂CO₃) nên có thể phản ứng được với muối carbonate.

b.  Phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene

- Khi tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene, phân tử phenol ưu tiên thế nguyên tử hydrogen ở các vị trí 2, 4, 6.

Ví dụ:

a. Ứng dụng

b. Điều chế

–Hiện nay, phần lớn phenol và acetone đều được sản xuất trong công nghiệp theo phương pháp này.

– Ngoài ra, phenol còn được điều chế từ nhựa than đá.

Bài 1. Ảnh hưởng của nhóm OH đến nhân benzene được chứng minh bởi phản ứng nào?

A. Phản ứng của phenol với dung dịch NaOH 

B. Phản ứng của phenol với nước Bromine

C. Phản ứng của phenol với Na 

D. Phản ứng của phenol với aldehyde formic.

Hướng dẫn giải

Ảnh hưởng của nhóm -OH đến nhân benzene: Nhóm -OH đẩy e vào vòng benzene làm cho mật độ điện tích âm tại vị trí o, p tăng, các tác nhân thế mang điện tích dương như Br⁺, NO₂⁺ dễ tấn công vào o, p.

Chọn phản ứng với dung dịch Br₂

Bài 2. Vì sao phenol có lực acid mạnh hơn ancol và phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzene?

A. Do phenol có phân tử khối lớn hơn                    

B. Do ảnh hưởng qua lại giữa gốc phenyl và nhóm OH

C. Do liên kết hydrogen                                                

D. Cả A và C

Hướng dẫn giải

- Đó là do ảnh hưởng qua lại giữa gốc phenyl và nhóm hidroxyl như sau:
Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử oxygen do ở cách các electron \(\pi\) của vòng benzene chỉ một liên kết \(\sigma\) làm cho mật độ electron dịch chuyển vào vòng benzene. Điều đó dẫn tới các hệ quả sau:
+ Liên kết O−H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn. Tính acid mạnh hơn alcohol.
+ Mật độ electron ở vòng benzene tăng lên, nhất là ở các vị trí o và p, làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn so với benzene và đồng đẳng của nó.
+ Liên kết C−O trở nên bền vững so với ở alcohol, vì thế nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc acid như nhóm OH alcohol.

⇒ Chọn B

Học xong bài học này, em có thể:

– Nêu được khái niệm về phenol, tên gọi, công thức cấu tạo một số phenol đơn giản, đặc điểm cấu tạo và hình dạng phân tử của phenol.

– Nêu được tính chất vật lí của phenol.

– Trình bày được tính chất hoá học cơ bản; giải thích được tính chất hoá học; ứng dụng và điều chế phenol.

Các em có thể hệ thống lại nội dung kiến thức đã học được thông qua bài kiểm tra Trắc nghiệm Hóa học 11 CTST Bài 17 cực hay có đáp án và lời giải chi tiết. 

• Câu 1:

  Ảnh hưởng của nhóm OH đến nhân benzene được chứng minh bởi phản ứng nào?

  • A. Phản ứng của phenol với dung dịch NaOH 
  • B. Phản ứng của phenol với nước Bromine
  • C. Phản ứng của phenol với Na 
  • D. Phản ứng của phenol với aldehyde formic.

• Câu 2:

  Nhận xét nào sau đây đúng?

  • A. Phenol có tính acid mạnh hơn ethanol 
  • B. Phenol có tính acid yếu hơn ethanol
  • C. Phenol dễ tan trong nước hơn trong dung dịch NaOH
  • D. Phenol không có tính acid

• Câu 3:

  Hãy chọn phát biểu sai:

  • A. Phenol có tính acid yếu nhưng mạnh hơn H₂CO₃.
  • B. Phenol là chất rắn kết tinh dễ bị oxi hóa trong không khí.
  • C. Khác với benzene, phenol phản ứng dễ dàng với Br₂ tạo kết tủa trắng.
  • D. Nhóm –OH và gốc phenyl ở phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.

Câu 4-10: Mời các em đăng nhập xem tiếp nội dung và thi thử Online để củng cố kiến thức về bài học này nhé!

Các em có thể xem thêm phần hướng dẫn Giải bài tập Hóa học 11 CTST Bài 17 để giúp các em nắm vững bài học và các phương pháp giải bài tập.

Mở đầu trang 108 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 1 trang 108 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 2 trang 109 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Hoạt động trang 109 SGK Hoá học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 3 trang 110 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 4 trang 110 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 5 trang 110 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 6 trang 111 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Hoạt động trang 111 SGK Hoá học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 7 trang 111 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Hoạt động trang 112 SGK Hoá học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 8 trang 113 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Giải Bài 1 trang 114 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Giải Bài 2 trang 114 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Giải Bài 3 trang 114 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Giải Bài 4 trang 114 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Trong quá trình học tập nếu có thắc mắc hay cần trợ giúp gì thì các em hãy comment ở mục Hỏi đáp, Cộng đồng Hóa học HOC247 sẽ hỗ trợ cho các em một cách nhanh chóng!

Chúc các em học tập tốt và luôn đạt thành tích cao trong học tập!