Hóa học 11 CTST Bài 15: Dẫn xuất halogen

Bảng 15.1. Hydrocarbon và một số dẫn xuất halogen tương ứng

a. Công thức cấu tạo và cách gọi tên các dẫn xuất halogen

– Đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen gồm có đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí liên kết đối, liên kết ba và đồng phân vị trí nguyên tử halogen.

– Tên theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen:

– Cách đánh số thứ tự mạch carbon trong dẫn xuất halogen:

– Dẫn xuất có 2, 3 hoặc 4, ... nguyên tử halogen giống nhau, dùng tiếp đầu ngữ di, tri hoặc tetra, ... trước tên halogeno; dẫn xuất có từ 2 nguyên tố halogen, ưu tiên gọi tên halogeno theo thứ tự a, b, c.

Ví dụ:

Tên thay thế

Một số ít dẫn xuất halogen được gọi theo tên thường

Tên gốc–chức

– Ở điều kiện thường, một số dẫn xuất có phân tử khối nhỏ (CH₃F, C₂H₅Cl, ...) ở thể khí, các chất có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng hoặc rắn.

– Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether, ...

– Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen có xu hướng tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử.

– Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao.

a. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH–

Dẫn xuất halogen mà nguyên tử halogen liên kết với nguyên tử carbon no có phản ứng thế nhóm –OH trong dung dịch kiểm, đun nóng.

b. Phản ứng tách hydrogen halide

Khi đun sôi hỗn hợp gồm chloroethane hoặc 2-bromobutane với KOH trong ethanol, sẽ xảy ra phản ứng tách hydrogen halide.

– Các dẫn xuất halogenoalkane có thể bị tách hydrogen halide để tạo thành alkene. Trường hợp có nhiều alkene được tạo thành thì sản phẩm chính được xác định theo quy tắc Zaitsev.

– Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

Hình 15.1. Một số ứng dụng của dẫn xuất halogen

Bài 1. Danh pháp IUPAC của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo: ClCH₂CH(CH₃)CHClCH₃ là

A. 1,3-dichloro-2-methylbutane.             

B. 2,4-dichloro-3-methylbutane.

C. 1,3-dichloropentane.                         

D. 2,4-dichloro-2-methylbutane.

Hướng dẫn giải

Ưu tiên đánh số thứ tự mạch chính từ phía có nhóm chức. Đọc tên nhóm chức, tên nhánh theo thứ tự abc.

\(Cl\overset{1}{\mathop{C}}\,{{H}_{2}}\overset{2}{\mathop{C}}\,H\left( C{{H}_{3}} \right)\overset{3}{\mathop{C}}\,HCl\overset{4}{\mathop{C}}\,{{H}_{3}}\)

1,3-dichloro-2-methylbutane

\(\Rightarrow\) Chọn A

Bài 2. Cho các dẫn xuất halogen sau: C₂H₅F (1); C₂H₅Br (2); C₂H₅I (3); C₂H₅Cl (4). Hãy sắp xếp theo thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi.

Hướng dẫn giải

Các chất trên cùng thuộc dẫn xuất halogen, không có liên kết hydrogen trong phân tử nên phân tử có M càng lớn nhiệt độ sôi càng cao.

Vậy dãy sắp xếp theo thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là: (1) < (4) < (2) < (3)

Học xong bài học này, em có thể:

– Nêu được khái niệm dẫn xuất halogen; đặc điểm về tính chất vật lí của một số dẫn xuất halogen.

– Viết được công thức cấu tạo, gọi tên theo danh pháp thay thế và danh pháp thường của một vài dẫn xuất halogen thường gặp.

– Trình bày được tính chất hoá học cơ bản của dẫn xuất halogen; ứng dụng của các dẫn xuất halogen

– Thực hiện được (hoặc quan sát video) thí nghiệm thuỷ phân bromoethane; mô tả các hiện tượng thí nghiệm, giải thích được tính chất hoá học của dẫn xuất halogen.

Các em có thể hệ thống lại nội dung kiến thức đã học được thông qua bài kiểm tra Trắc nghiệm Hóa học 11 CTST Bài 15 cực hay có đáp án và lời giải chi tiết. 

• Câu 1:

  Đồng phân dẫn xuất halogen của hydrocarbon no gồm

  • A. Đồng phân vị trí nhóm chức và đồng phân hình học.
  • B. Đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức.
  • C. Đồng phân hình học và đồng phân cấu tạo.
  • D. Đồng phân nhóm chức và đồng phân cấu tạo.

• Câu 2:

  Cho các dẫn xuất halogen sau:

  (1) C₂H₅F.

  (2) C₂H₅Br.

  (3) C₂H₅I.

  (4) C₂H₅Cl.

  Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là

  • A. (3) > (2) > (4) > (1).
  • B. (1) > (4) > (2) > (3).
  • C. (1) > (2) > (3) > (4).
  • D. (3) > (2) > (1) > (4).

• Câu 3:

  Dẫn xuất halogen không có đồng phân hình học là:

  • A. CHCl=CHCl.
  • B. CH₂=CH-CH₂F.
  • C. CH₃CH=CBrCH₃.
  • D. CH₃CH₂CH=CHCHClCH₃.

Câu 4-10: Mời các em đăng nhập xem tiếp nội dung và thi thử Online để củng cố kiến thức về bài học này nhé!

Các em có thể xem thêm phần hướng dẫn Giải bài tập Hóa học 11 CTST Bài 15 để giúp các em nắm vững bài học và các phương pháp giải bài tập.

Mở đầu trang 92 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 1 trang 93 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Hoạt động trang 93 SGK Hoá học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 2 trang 93 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Hoạt động trang 94 SGK Hoá học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 3 trang 94 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Hoạt động trang 95 SGK Hoá học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 4 trang 95 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 5 trang 95 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 6 trang 95 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 7 trang 96 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Hoạt động trang 96 SGK Hoá học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 8 trang 97 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Giải Bài 1 trang 98 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Giải Bài 2 trang 98 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Giải Bài 3 trang 98 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Trong quá trình học tập nếu có thắc mắc hay cần trợ giúp gì thì các em hãy comment ở mục Hỏi đáp, Cộng đồng Hóa học HOC247 sẽ hỗ trợ cho các em một cách nhanh chóng!

Chúc các em học tập tốt và luôn đạt thành tích cao trong học tập!