Bài tập 3 trang 233 SGK Hóa học 11 nâng cao
Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm (viết phương trình hóa học của phản ứng) để chứng tỏ rằng:
a) Phenol là axit mạnh hơn etanol. Giải thích.
b) Phản ứng thế ở vòng benzen của phenol dễ hơn của nitrobenzen. Giải thích.
Hướng dẫn giải chi tiết bài 3
Câu a:
Phenol có tính axit mạnh hơn vì phenol phản ứng với dung dịch NaOH, etanol không phản ứng với dung dịch NaOH.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ liên kết –O-H phân cực mạnh ⇒ Phenol có tính axit tuy yếu. Trong khi đó nhóm -C2H5 của ancol etylic đẩy electron làm mật độ electron trên nguyên tử O tăng⇒ liên kết –O-H ít phân cực hơn.
Câu b:
Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp p-π (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết π của vòng benzen) làm cho vị trí 2,4,6 (ortho, para) giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại các vị trí này. Trong khi đó nhóm -NO2 trong phân tử nitrobenzen hút electron làm cho vị trí 2. 4, 6 không còn giàu electron như trường hợp phenol.
-- Mod Hóa Học 11 HỌC247
Bài tập SGK khác
-
Chứng minh phenol có tính axit yếu
bởi Việt Long 31/10/2018
chứng minh phenol có tính axit yếu và làm mất màu dung dịch brom
Theo dõi (0) 1 Trả lời -
Giải thích các hiện tượng trên
bởi Kim Ngan 05/12/2018
Cho một ít nước vào trong ống nghiệm chứa một mẩu phenol, lắc nhẹ. Mẩu phenol hầu như không đổi. Thêm tiếp mấy giọt dung dịch natrihiđroxit, lắc nhẹ, thấy mẩu phenol tan dần. Cho khí cacbonic sục vào dung dịch, thấy dung dịch vẩn đục. Giải thích các hiện tượng trên.Theo dõi (0) 1 Trả lời